Нужно ли обновлять сайт и как часто?

Со временем сайт устаревает с точки зрения дизайна, это очевидно. Однако существенно быстрее устаревает его техническая база.
Версии ядра движка и версии дополнительных модулей (программ, которые обеспечивают дополнительный функционал на сайте) регулярно обновляются.
Нередко эти обновления связаны с безопасностью - в ядре или модуле нашли уязвимость и оперативно устранили ее.
Эти обновления отслеживаются системой на вашем сайте. О чем система вас регулярно оповещает.
Как следует относиться к подобным сообщениям системы?
В идеале, следует обновляться по первому требованию системы.
Однако, если этим заниматься на практике - это отнимает очень много времени, и отвлекает от работы, кроме того это еще и финансово затратное мероприятие.